1986年，郑伊健在参加TVB新秀歌唱大赛，结果进了前l00名。后受到电视台邀请去试镜， 由此进入武术艺员进修班学习。但是郑伊健性格羞涩，不爱说话，加上紧张的缘故，三个月后结业时因成绩差被淘汰了。之后，郑伊健在写字楼找到一份文员的工作，做了几个月，他觉得自己不适合这种工作。这时“无线”艺员训练班招考艺人，他觉得自己喜欢演戏，决定再试一次，后成功进入无线电视艺员员训练班。